En la legendaria manzana que donara don Martín de Palomar, quien fuera varias veces alcalde de Mérida, se levantó el Colegio de San Francisco Javier, el templo del Jesús y el Colegio de San Pedro, todas ellas obras de los Jesuitas. Pero he aquí que los miembros de la Compañía de Jesús fueron expulsados. El capitán general don Arturo O Neill O Kelly sacó a remate parte de la propiedad: nadie se interesó en ella. Tiempo después, cuando gobernaba la provincia don Benito Pérez de Valdelomar, se logró rematar el terreno. En 1806 se inició la construcción de un teatro, siendo socio del proyecto don Joaquín de Quijano y contando con el apoyo de Pérez de Valdelomar. En octubre de 1807 se inauguró el flamante teatro con el nombre de San Carlos. El techo era de guano por lo cual el gobernador indicó que era mejor que no hubiera techo a que se diera una tragedia, así fue como el teatro quedó al aire libre. Sin embargo en 1813 el teatro fue consumido por el fuego. Hasta el 20 de noviembre de 1831 se reinauguró el teatro con Otelo, de Shakaspeare . En este histórico teatro se promulgó la Constitución de 1857. Por aquellos años el teatro no ocupaba toda la esquina, ya se había abierto, desde 1823, El Callejón del Cabo Piña, en esta esquina había un hotel y en la de la calle 57 había una casa habitación. El 12 de abril de 1877 se reinauguró el teatro con el nombre Teatro Bolio: ya era el único dueño don Antonino Bolio Guzmán. Fue a iniciativa del Semanario Yucateco y La Revista de Mérida que se le cambiara el nombre al teatro por el de Peón Contreras, el gran dramaturgo yucateco de fama nacional . El 27 de diciembre de 1878 se solemnizó el cambio. Las primeras películas que se proyectaron en Mérida se dieron en el Peón Contreras en febrero de 1897. En 1899 una sociedad creada para los efectos adquirió el teatro, y compró los predios de las esquinas, dando paso a la demolición del edificio para construir uno nuevo. Se hicieron contrataciones para el nuevo edificio pero en 1902 se hipotecó la propiedad para solventar los gastos. La empresa se disolvió y se puso a remate el edificio. Finalmente pudo reinaugurarse una vez mas el histórico teatro el 21 de diciembre de 1908. El edificio es espléndido, muy al estilo neoclásico de la época, con las paredes de almohadillado y sus tres fachadas , vinculadas al estilo manierista, sus columnas corintias , su espacioso interior y su plafón , es desde ese entonces un soberbio edificio de la ciudad. Sin embargo en esa suerte de existencia atormentada el teatro empezó a caer en un penoso abandono. Muy deteriorado fue expropiado por el gobierno del DR Francisco Luna Kan en 1979 tras dos años de haber sido declarado Monumento Nacional y varios años de permanecer cerrado. Una reinauguración más tuvo lugar el 13 de diciembre de 1981. Después de décadas de tranquilidad algunos espacios del legendario teatro se incendiaron y se espera que tenga pronto una nueva reinauguración. Los edificios son seres vivos que pueden lograr una de las aspiraciones del hombre: la permanencia en el tiempo. Es el caso de este teatro que tanto tiene que decirnos.
